Почему вы никогда не успеваете сделать столько, сколько планировали?
Потому что вас никогда не учили планировать.
Планирование - это такой же навык, как кодирование или письмо. Но почему-то он отсутствует почти во всех учебных программах.
Этому нужно учиться и практиковаться, а ваши оценки собственных возможностей должны постоянно обновляться. Именно поэтому в таких методах работы, как Agile, особое внимание уделяется измерению фактической работы в прошлом и сравнению ее с вашими оценками, чтобы вы могли улучшить свои способности к планированию.
Как уже говорили другие, вам нужно учитывать не только задачу, но и все ее предшественники, сопутствующие задачи (например, научиться делать Х), а также осознавать свои внутренние ментальные предубеждения, которые не позволят вам правильно учитывать то, как вы на самом деле выполняете работу.
Тренируйтесь над этим, и кто знает, может быть, вы станете лучше.
Прикрепляю к посту несколько видео по теме: