Разработка на Ruby/Rails легче и быстрее, чем на PHP/CakePHP?
Для разработки веб-приложений подойдет любой из них.
Если вы сильнее в PHP, чем в Ruby, то, скорее всего, Cake будет "быстрее", потому что вам не придется тратить дополнительное время на ознакомление с синтаксисом Ruby. Очевидно, что верно и обратное.
У меня нет большого опыта работы ни с тем, ни с другим, но я бы сказал, что предпочитаю Ruby, потому что нахожу библиотеки более простыми в использовании и установке (rvm/gems и т.д.), мне нравится иметь локальный сервер разработки, а не использовать Apache, а большое и активное сообщество open-source на github/blogs/twitter - это в основном хорошо.
Действительно, какая разница, они в основном одинаковые: динамический язык сценариев, MVC-фреймворк... Если вы хотите расширить свои знания, вы можете посмотреть на что-то совсем другое, например node.js или Haskell и Snap.
Рекомендую посмотреть эти видео для лучшего погружения в вопрос: